Так где же и когда происходит действие фильма? Судя по парикам и мундирам — не ранее XVIII века. Но упоминаемый Порт-Рояль был полностью уничтожен землетрясением в 1692 году XVII века. А Порт-Нассау, упомянутый Элизабет во время описаний подвигов Джека на островке, до 1695 года назывался Чарльзтаун.
Достаточно много анахронизмов в парусном вооружении показанных в фильме кораблей: «Перехватчик» и «Разящий» несут паруса, характерные уже для XIX века — в частности, гафельные косые паруса, кливера, стаксели. В то же время парусное вооружение «Чёрной жемчужины» в общем соответствует XVIII веку, корпус же «Жемчужины» скорее напоминает корабли XVII века — характерная высокая кормовая надстройка, линия носа, форштевень и т. п.
Мнения персонажей о пиратах в реальности должны быть в точности наоборот: губернатор, укрывая пиратов и торгуя с ними, мог бы заработать состояние, в то время как его дочь должна была бы ненавидеть их, так как в те времена пиратов описывали как кровожадных и беспощадных разбойников; пираты были романтизированы только через 100—200 лет.
Уилл и Джек, собираясь похитить корабль, идут по дну, используя лодку в качестве резервуара для воздуха, в реальной жизни, они бы не смогли удержаться на дне, а сразу же всплыли бы.
Эпизод, в котором Джек Воробей управляет кораблем в бурю одной рукой (во второй — компас). Дело в том, что «рулевая машина», облегчающая управление судном, была изобретена лишь во второй половине XIX века, а до этого даже в тихую погоду обычно требовалось два матроса, чтобы вращать штурвал (не говоря уже о буре).
Одежда гражданских, мундиры солдат( см. «Патриот» с Гибсоном ), архитектура Порт-Рояля, дизайн британских кораблей – все из конца 18в., примерно на то же время приходится торговое господство Ост-Индийской компании. Проблема в том, что пиратство в Карибском море к тому времени почти вымерло (а в начале первой части боцман говорит, что у всех на уме пираты ). Кроме того, к тому времени Порт-Роял был уничтожен землетрясением.
Странно, что в фильме про пиратов ни разу не показаны испанские корабли, а ведь пираты известны враждой с испанцами. Создатели фильма решили, что «красные мундиры» интереснее, чем «цветастые панталоны».
Жители города Порт-Ройял носят обувь на липучках, что говорит об исключительной продвинутости старинных сапожников. Застежки-велкро были изобретены в середине XX века.
Капитану Норрингтону было присвоено звание коммодора. Но в те времена в британском флоте еще не было такого звания. Была должность, а это разные вещи (например, начальник штаба или командующий эскадрой – это должности, а не звания).
В одной из сцен бриг «Черная жемчужина» выдвигает свои пушки и прочие погремушки, но при показе с верхнего ракурса из него ничего не торчит.
Когда Джек Воробей (Джонни Депп) рубится с Барбоссой (Джеффри Раш), последний превращается в скелета. Барбосса падает и… на секунду заметно, что он опять стал обычным человеком.
История еще не знает случаев, чтобы кровать прогревали так, как это сделано у Элизабет (Кира Найтли). Да, угли (правда, не такие горячие) можно использовать для прогрева кровати, но перед тем, как в нее лечь, угли следует убрать, иначе можно поджариться. Когда Элизабет разговаривает с Уиллом (Орландо Блум) «при свечах», в ее глазах отражается что-то электрическое, но никак не дрожащее пламя.
Морской бой между «Перехватчиком» и «Черной жемчужиной» привел бы в ярость любого флотоводца. По идее, «Перехватчик» должен был пойти ко дну сразу же после первых залпов тяжеловооруженного корабля (стреляли почти в упор). Нет же, оба парусника стоят напротив друг друга и лупятся почти без ущерба, словно боксеры из разных категорий в спортивном боевике.
Киношные моряки все время носят штыки на мушкетах. Однако настоящие моряки той эпохи носили штыки на поясах и доставали их только в случае необходимости. Дело в том, что мушкет неудобно и даже опасно заряжать, когда из него что-то торчит – можно порезаться.
Когда Джек Воробей убегает от солдат в порту, то солдаты стреляют по нему, причем одновременно все сразу дают залп, потом меняют позицию и снова дают залп, и еще раз меняют позицию и опять залп, при этом не перезаряжают свои мушкеты. А ведь тогда не было многозарядных систем, и заряжение оружия требовало определенного времени и сложных манипуляций.
Пистолет Джека с одной пулей. Этот пистоль и в воде побывал, и заряжен был неизвестно когда, а все равно выстрелил в нужный момент. А ведь это не современная модель, а кремневая, которая иногда и под дождем не стреляла, если влага попадала на ударник или, не дай бог, отсыревал порох. Задумка режиссёра, конечно, хорошая, но чистый ляп.
Когда Воробей пульнул в Барбозу, тот выронил из правой руки шпагу, расстегнул камзол (двумя руками), и рухнул (правая рука пуста). Но когда Барбоза приземлился, у него в руке появилось яблоко. Не ляп, просто наблюдение.
Когда Джек оказался на острове, Элизабет устроила пожар как на спиртозаводе! К сведению, ром не очень-то огнеопасен.
Насчет полного идиотизма военных моряков… Всей толпой ломанулись на абордаж корабля притыренного Воробьем и Уиллом не оставив на своем корабле никого.
В конце фильма когда команда поднимает Джека на борт с него льётся вода, когда же он оказывается на корабле, его одежда и волосы абсолютно сухи.
Ляп с медальоном: Барбоса срывает с Элизебат медальон (цепочка порвана), в следующем кадре медальон падает в сундук с целой застегнутой цепочкой.
Когда Уилл Тёрнер спасает Джека из тюрьмы, Джек узнаёт, что Уилл сын известного пирата БИЛЛА Тёрнера. Воробей:"Как тебя зовут?" - "Уилл Тёрнер". Воробей:"Уилл... сокращённо от УИЛЬЯМ?" - "ДА." Воробей:"А назвали в честь отца?"